โรงเรียนเบญจมานุสรณ์ จังหวัดจันทบุรี ตั้งแต่ก่อตั้งโรงเรียนมา มีท่านผู้บริหารโรงเรียนผ่านมาด้วยกันหลายท่าน
เริ่มตั้งแต่ท่านแรกจนถึงท่านผู้อำนวยการโรงเรียนคนปัจจุบัน ดังนี้
ผู้บริหารท่านแรก
นางกัญหา วรรณทอง
รับตำแหน่งปี พ.ศ.2535 – 2539
ผู้บริหารท่านที่่ 2
นายอนันต์ เฉียบแหลม
รับตำแหน่งปี พ.ศ.2539 – 2542
ผู้บริหารท่านที่่ 3
นายดุษฎี โทบุราณ
รับตำแหน่งปี พ.ศ.2542 – 2543
ผู้บริหารท่านที่่ 4
นายสาคร ไข่แก้ว
รับตำแหน่งปี พ.ศ.2543 – 2546
ผู้บริหารท่านที่่ 5
นางสาวศิริรัตน์ หอมประเสริฐ
รับตำแหน่งปี พ.ศ.2546 – 2548
ผู้บริหารท่านที่่ 6
นายมาโนช กล้องเจริญ
รับตำแหน่งปี พ.ศ.2549 – 2551
ผู้บริหารท่านที่่ 7
นายศิริพงศ์ พงษ์ดี
รับตำแหน่งปี พ.ศ.2551 – 2554
ผู้บริหารท่านที่่ 8
นายอัศวิน สุขกฤต
รับตำแหน่งปี พ.ศ.2554 – 2555
ผู้บริหารท่านที่ 9
นายมงคล เฉลิมพงษ์
รับตำแหน่งปี พ.ศ.2555 – 2557
ผู้บริหารท่านที่ 10
นายศุภศิลป์ กระแสสินธุ์
รับตำแหน่งปี พ.ศ.2557 – 2559
ผู้บริหารท่านที่ 11
นายศิริพงศ์ พงษ์ดี
รับตำแหน่งปี พ.ศ.2559 – 2561
ผู้บริหารท่านปัจจุบัน
นายเสนอ นวนกระโทก
รับตำแหน่งปี พ.ศ.2561 – ปัจจุบัน